شهاب عسگری پس از اتمام تحصيلات متوسطه فعاليت خود را به عنوان دوبلور آغاز کرد و در اين چند سال با تلويزيون همکاری داشت. پس از سال ها فعاليت هنری در 35 سالگی بازيگری تئاتر را با حضور در تئاتر نصر، لاله زار تجربه نمود. او برای نخستين بار در سال 1357 در فيلم «کوسه جنوب» كاري از ساموئل خاچيكيان ظاهر شد.
عسگری که اواسط دهه شصت ايران را ترک کرده بود، در سال 1377 به ايران بازگشت و فعاليت هنری را با بازی در مجموعه تلويزيونی «کوچه اقاقيا» از سر گرفت .